Reid se graduó en 2009 en la Universidad de Denison con una licenciatura en Ciencias Políticas y Psicología. En 2012, Reid recibió su título de abogado de la Facultad de Derecho de la Universidad de Indiana en Indianapolis, donde se graduó con honores y recibió el Certificado de Derecho Ambiental y de Recursos Naturales de la escuela. Reid ha realizado prácticas en diversos puestos a lo largo de su carrera académica, incluida la Oficina del Senador Richard Lugar (IN) en Washington DC, «Finish Line, Inc.» (departamento legal), el Departamento de Gestión Ambiental de Indiana (IDEM) y Mitchell Hurst. Dick y McNelis, LLC.
Aunque Reid actualmente practica únicamente la ley de lesiones personales, en el pasado también ayudó en litigios familiares y comerciales. Reid ha defendido varios casos para veredictos con jurados, litigó y ganó asuntos de juicios sumarios y ganó juicios de cientos de miles de dólares.
Tiene licencia para todos los tribunales del estado de Indiana, así como para el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos, distritos norte y sur de Indiana. Tiene casos activos tanto en el Tribunal Estatal (IN) como en el Federal.